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Compuestos Heterocíclicos (GICH)

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DATOS BÁSICOS
Año y mes de formación Septiembre de 2003
Departamento – Ciudad Nariño – Pasto
Líder Henry E. Insuasty I., Ph.D.Doctor en Ciencias-Química
E-mail hein@udenar.edu.co
Área de conocimiento Ciencias Naturales — Ciencias Químicas
Programa nacional de ciencia y tecnología Ciencias Básicas
Programa nacional de ciencia y tecnología (secundario) Ciencia, Tecnología e Innovación en Salud
Dirección: Calle 18 No 50-02, Ciudadela Universitaria Torobajo, Bloque 1, Oficina 52Edificio Tecnológico, piso 6, Laboratorio de Investigación en Compuestos Heterocíclicos.


MISIÓN Y VISIÓN

MISIÓN.

Contribuir al desarrollo del Departamento de Química, en especial, en la divulgación de los procesos investigativos y en la formación de profesionales con excelente calidad humana, académica e investigativa, que les permita, en el corto plazo, desempeñarse con éxito en el campo laboral y continuar sus estudios en niveles superiores, en programas de maestría o doctorado.

VISIÓN.

Llegar a ser un grupo de investigación altamente calificado y reconocido a nivel nacional, a través de la publicación de artículos científicos en revistas internacionales de alto impacto en el área de la síntesis orgánica y compuestos heterocíclicos. Se visualiza un grupo que ha fortalecido sus líneas de investigación con la vinculación de nuevos docentes y estudiantes de pregrado y posgrado con una excelente formación académica. El GICH ve consolidados los convenios con grupos nacionales o extranjeros para formación de recurso humano, capacitación y la realización de proyectos conjuntos sobre el diseño, síntesis y evaluación de la bioactividad de nuevos compuestos heterocíclicos.

PLAN ESTRATÉGICO

Plan de trabajo:

1. Sintetizar, caracterizar y funcionalizar nuevos compuestos heterocíclicos nitrogenados de cinco eslabones (1,2,4-triazoles) y seis eslabones (1,3,5-triazinas fusionadas) con posible actividad biológica, a partir de las reacciones de aroilimidotiocarbonatos de O,S-dietilo con hidrazinas ó monoaminas heterocíclicas.

2. Contribuir a la formación de estudiantes a nivel de pregrado en Química, con un alto nivel académico e investigativo.

3. Estudiar la posible actividad biológica y farmacológica de los nuevos compuestos sintetizados en colaboración con grupos nacionales e internacionales con experiencia en este campo.

Estado del arte:

Los 1,2,4-triazoles y las pirazolo[1,5-a]-1,3,5-triazinas son dos clases de compuestos heterocíclicos muy estudiadas, debido a sus valiosas propiedades biológicas. Por ejemplo, se usan como agentes antileucemia, inhibidores de la tirosina kinasa, anticancerígenos, antiartríticos, antihipertensivos, antiinflamatorios, analgésicos y antifúngicos. Debido a esto, durante muchos años, se han desarrollado varios métodos de síntesis de estos compuestos; los cuales, en general, incluyen varias etapas de reacción, condiciones drásticas o materiales de partida, cuya preparación no es fácil.

El interés de nuestro grupo de investigación, es desarrollar una ruta más simple, versátil y en una sola etapa de reacción, para sintetizar nuevos derivados de los 1,2,4-triazoles y pirazolo[1,5-a]1,3,5-triazinas utilizando los aroiliminoditiocarbonatos de O,S-dietilo e hidracinas o 5-aminopirazoles como materiales de partida, gracias a su facilidad de obtención en el laboratorio y a su alta reactividad química.

Objetivos:

1.Sintetizar, caracterizar y funcionalizar nuevos compuestos heterocíclicos nitrogenados de cinco eslabones (1,2,4-triazoles) y seis eslabones (1,3,5-triazinas fusionadas) con posible actividad biológica, a partir de las reacciones de aroilimidotiocarbonatos de O,S-dietilo con hidrazinas ó monoaminas heterocíclicas

2. Contribuir a la formación de estudiantes a nivel de pregrado en Química, con un alto nivel académico e investigativo.

3. Fortalecer nuestras líneas de investigación a través de convenios con otros grupos que trabajan en nuestra área, a nivel internacional.

Retos:

1. Consolidar nuestras dos líneas de investigación en la sintesis de 1,2,4-triazoles y triazinas fusionadas.

2. Abrir otra línea de investigación, con el fin de ampliar nuestro campo de acción en la síntesis de compuestos heterocíclicos cinco, seis y siete miembros, principalmente.

3. Dirigir al menos tres trabajos de grado de estudiantes del programa de Química de la Universidad de Nariño.

LÍNEAS DE INVESTIGACIÓN.

  1. SÍNTESIS Y CARACTERIZACIÓN DE 1,3,5-TRIAZINAS FUSIONADAS

Nuestro grupo sintetiza nuevas pirazolo[1,5-a]-1,3,5-triazinas y triazolo[1,5-a]-1,3,5-triazinas, debido su potencial aplicación en el tratamiento de la ansiedad, la depresión, el mal de Parkinson, el mal de Alzheimer y por su actividad antitumoral y antiviral, entre otros.

  1. SÍNTESIS, CARACTERIZACIÓN Y APLICACIONES DE 1,2,4-TRIAZOLES.

Nuestro grupo sintetiza nuevos 1,2,4-triazoles con potencial actividad biológica o posibles aplicaciones en ciencia de materiales.

Nuestro grupo sintetiza nuevas pirazolo [1,5-a]-1,3,5-triazinas y triazolo [1,5-a]-1,3,5-triazinas, debido su potencial aplicación en el tratamiento de la ansiedad, la depresión, el mal de Parkinson, el mal de Alzheimer y por su actividad antitumoral y antiviral, entre otros.

Integrantes del grupo, producción y más información en: GrupLAC

PUBLICACIONES DEL GRUPO.

  1. Moreno, L. M.; Quiroga, J.; Abonía, R.; Lauria, A.; Martorana, A.; Insuasty, H.; Insuasty, B. “Synthesis, biological evaluation, andin silico studies of novel chalcone- and pyrazoline-based 1,3,5-triazines as potential anticancer agents”, RSC Adv. 2020, 10, 34114-34129.
  2. Castro, E.; Insuasty, H; Insuasty, B.; Cobo, J.; Glidewell, C. “2-Ethyl-1-[5-(4- methylphenyl)pyrazol-3-yl]-3-(thiophene-2-carbonyl)isothiourea: molecular ribbons containing three types of hydrogen-bonded ring”, Acta Cryst. Section C, 2014, 70, 1064-1068.
  3. Insuasty, H; Insuasty, B.; Castro, E.; Cobo, J.; Glidewell, C. “2-Ethylsulfanyl-7-(furan-2-yl)-4-(thio-phen-2-yl)pyrazolo[1,5-a][1,3,5]tria-zine:p-stacked chains of hydrogen-bonded-R2(10) dimers”, Acta Cryst. Section C, 2014, 70, 908-911.
  4. Estrada, M.H.; Insuasty, H.; Cuca, L.E.; Marder, M.; Fierro, A.; Guerrero, M.F. “Anticonvulsant profile of 2-ethylthio-7-methyl-4-(4-methylphenyl)pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazine”, Brazilian Journal of Pharmaceutical Sciences, 2014, 50, 73-81.
  5.  Insuasty, H.; Castro, E.; Escobar, J.C.; Murillo, V.; Rodríguez, J.; Cuca, L.E.; Estrada, M.; Insuasty, B.; Guerrero, M.F. “Assessment of the anticonvulsant activity of pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazines obtained by synthesis”, Rev. Colomb. Cienc. Quím. Farm., 2014, 43, 22-38.
  6. Insuasty, H.; Insuasty, B.; Castro, E.; Quiroga, J.; Abonía, R. “An efficient two-step synthesis of novel 2-amino-substitutedpyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazines”, Tetrahedron Lett. 2013, 54, 1722-1725.
  7. Insuasty, H.; Castro, E.; Insuasty, B.; Quiroga, J.; Abonía, R.; Nogueras, M.; Cobo, J. “Three practical approaches for the synthesis of novel pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazines”, Tetrahedron 2012, 68, 9384-9390.
  8. Insuasty, H.; Estrada, S.; Quiroga, J.; Insuasty, B.; Abonía, R.; Nogueras, M.; Cobo, J. “Solvent-Free Microwave-Assisted Synthesis of Novel 4-Hetarylpyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazines”, J. Heterocycl. Chem. 2012, 49, 1339-1345.
  9.  Insuasty, H; Castro, E.; Sánchez, E.; Cobo, J.; Glidewell, C. “Hydrogen-Bonding Patterns In Two Aroylthiocarbamates And Two Aroylimidothiocarbonates”, Acta Cryst. Section C, 2010, 66, 141-146.
  10.  Insuasty, H.; Mier, P.; Suàrez, G.; Low, J. N.; Cobo, J.; Glidewell, C. “Three 4,7-diaryl-2-ethylsulfanyl-pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazines”, Acta Cryst.2008, C64, 27-30.
  11.  Insuasty, B.; Quiroga, J.; Abonía, R.; Insuasty, H.; Escobar, H.; Díaz, E.; Nogueras, M. “Reaction of 4-aryl-2,3-dihydro-2-phenyl-1H-1,5-benzodiazepines with 2-chloroacetyl chloride. Synthesis of N-acyl- and azeto[1,2-a]-1,5-benzodiazepines”, Heterocyclic Commun. 2006, 12(5), 347-354.
  12. Insuasty, H.; Estrada, M.; Cobo, J.; Low, J. N.; Glidewell, C. “Isolated molecules in 2-ethylsulfanyl-7-methyl-4-(4-methylphenyl)pyrazolo[1,5-a] [1,3,5]triazine and hydrogen bonded sheets of R22(10), R22(16), R44(22), R44(24) rings in 2-ethylsulfanyl-7-methyl-4-(4-nitrophenyl)pyrazolo[1,5-a] [1,3,5]triazine”, Acta Cryst.2006, C62, 122-124.
  13. Insuasty, H.; Estrada, M.; Cortés, E.; Quiroga, J.; Insuasty, B.; Abonía, R.; Nogueras, M.; Cobo, J. “Regioselective synthesis of novel 4-aryl-2-ethylthio-7-methylpyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazines”, Tetrahedron Letters 2006, 47, 5441-5443.
  14. Low, J. N.; Cobo, J.; Insuasty, H.; Cortès, E.; Insuasty, B.; Glidewell, C. “S-Ethyl N(4-chlorobenzoyl)dithiocarbamate; sheets built from π-stacked hydrogen bonded chains”, Acta Cryst.2005, C61, 7-9.
  15.  Low, J. N.; Cobo, J.; Insuasty, H.; Estrada, M.; Cortès, E.; Glidewell, C. “S-Ethyl N-benzoyldithiocarbamate: two independent hydrogen bonded R (2) (2) (8) dimmers of different symmetry linked into chains by a C-H chains π-(arene) interaction”, Acta Cryst.2004, C60, 483-485.
  16.  Insuasty, B.; Quiroga, J.; Abonía, R.; Insuasty, H.; Mosquera, M.; Cruz, S.; Nogueras, M.; Sortino, M.; Zacchino, S. “Synthesis induced by microwave irradiation and In Vitro antifungal evaluation of new dyhidropyrazolo[3,4-b][1,4]diazepines “, Heterocyclic Commun. 2004, 10(1), 103.
  17.  Low, J. N.; Cobo, J.; Insuasty, B.; Insuasty, H.; Díaz, E.; Escobar, H. “1-Chloroacetyl-2,4-diphenyl-2,3-dihydro-1H-benzodiazepine”, Acta Cryst.2003, E59, 603.

CONVENIOS DE COOPERACIÓN VIGENTE.

  •  Grupo de Investigación en Compuestos Heterocíclicos-GICH, del Departamento de Química de la Universidad del Valle, Dirigido por los doctores Braulio Insuasty, Jairo Quiroga y Rodrigo Abonía.
  •  Grupo de Compuestos de Interès Biològico, de la Universidad de Jaèn España, dirigido por los Doctores Manuel Nogueras y Justo Cobo.
  •  Grupo de Investigación en Fisicoquímica Básica y Aplicada-GIFBA, de la Universidad de Nariño, dirigido por el Doctor César Mujica.